バグ臭い挙動で、極めて遺憾な仕様を説明します。
　本件はWindows 98SE以降からずっと存在するWindowsのコンポーネントの挙動であり、Microsoft社も認識しているバグ臭い仕様です。
　縦にのみスクロールする表示モードである「アイコン」「アイコンのみ」「並べて表示」に加えて、「アイコン（旧式）」「アイコンのみ（旧式）」の５つのモードで発生します。

　以下の図のように、20個のファイルが存在しているフォルダーを仮定します。

1. 8番のファイルを選択します。
   
2. Shift＋下カーソルを押下します。
   
3. Shift＋左カーソルを押下します。
   

　近年の当たり前の感覚ですと、3つめので選択状態になってほしい項目は08，09，10，11，12だと思います。
　ですが、実際には07, 08，09，10，11，12, 13が選択された状態になります。
　3つ目でShift＋右カーソルであれば、特に問題はありません。

　これはWindowsコンポーネントが、現在の位置ではなく選択されたブロック範囲の始点と終点しか見ていないため、新たに発生する選択の組み合わせをカーソルキーの方向に無関係で生成するためです。
　もはや何十年も修正されず、バグ臭い仕様のまま放置されておりますのでご了承ください。

※同じ現象は、マウスクリックでも発生するのですが、力業で全ての選択状態を切り替えています。
　キーボード操作で同じようなことをすると、キー押下の反応が劇的に遅くなるので、Windows OSからの通知のまま選択状態を切り替えるという仕組みにしています。